Metandienone - Metandienone

Metandienone
Metandienone.svg
임상 데이터
상품명 Dianabol, 기타
다른 이름들 메탄 디에 논; Methandrostenolone; 메탄 드 롤론; 데 하이드로 메틸 테스토스테론; 메틸 볼 데논; Perabol; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α 메틸 δ 1 -testosterone; 17β- 히드 록시 -17α- 메틸 안드로 스타 -1,4- 디엔 -3- 온; 17α- 메틸 안드로 스트 -1,4- 디엔 -17β- 올 -3- 온
임신
카테고리
  • US : X (금기)
의 경로
관리
입으로 , 근육 내 주사 ( 수의학 ) [1]
약물 등급 안드로겐 ; 단백 동화 스테로이드
ATC 코드
법적 지위
법적 지위
약동학 데이터
생체 이용률 높은
대사
반감기 제거 3 ~ 6 시간 [1] [2]
배설 오줌
식별자
CAS 번호
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox 대시 보드 ( EPA )
ECHA 인포 카드 100.000.716 Wikidata에서 편집
화학적 및 물리적 데이터
공식 C 20 H 28 O 2
몰 질량 300.442 g · mol −1
3D 모델 ( JSmol )
(확인)

Metandienone 라고도 methandienone 또는 methandrostenolone 및 브랜드 이름으로 판매 Dianabol 다른 사람의 사이는, 인 안드로겐단백 동화 스테로이드 대부분 더 이상 사용되지 않습니다 (AAS) 약물. [3] [4] [1] [5] 또한 체격 및 성능 향상 목적을 위해 비 의학적으로 사용 됩니다 . [1] 종종 입으로 복용 합니다 . [1]

부작용 metandienone의 포함 증상남성화 와 같은 여드름 , 증가 머리카락의 성장 , 음성 변화, 증가 성욕 , 에스트로겐 과 같은 효과 체액 저류유방 확대간 손상을 . [1] 이 약물은 테스토스테론디 하이드로 테스토스테론 (DHT) 같은 안드로겐 생물학적 표적 인 안드로겐 수용체 (AR) 작용제 이며 강력한 단백 동화 작용을 가지고 있습니다.효과 및 중등도의 안드로겐 효과. [1] 또한 적당한 에스트로겐 효과가 있습니다. [1]

Metandienone은 원래 1955 년 CIBA에 의해 개발되어 독일미국 에서 판매되었습니다 . [1] [6] [3] [7] [8] CIBA 제품인 Dianabol 인 metandienone은 프로 및 아마추어 운동 선수들 사이에서 최초로 널리 사용되는 AAS가되었으며, 비 의료용으로 가장 일반적인 구강 활성 AAS로 남아 있습니다. [9] [7] [10] [11] 현재 미국 [12]영국 [13] 에서 규제 물질 이며 보디 빌더 들 사이에서 여전히 인기가 있습니다. Metandienone은멕시코 와 같은 특정 국가에서 처방 되며 일부 아시아 국가 에서도 제조됩니다 . [5]

의료용

Metandienone은 이전 에 남성 성선 기능 저하증 치료를 위한 안드로겐 대체 요법 의 한 형태로 승인 및 판매 되었지만 이후 미국을 포함한 대부분의 국가에서 중단 및 철회되었습니다 . [14] [3] [5]

남성의 경우 5 ~ 10mg / 일, 여성의 경우 2.5mg의 용량으로 투여되었습니다. [15] [16] [1]

남성에게 사용되는 안드로겐 대체 요법 제형 및 용량
노선 약물 주요 브랜드 명 형태 복용량
경구 테스토스테론 A 태블릿 400–800 mg / 일 (분할 용량)
테스토스테론 운데 카노 에이트 안드리 올, 자 텐조 캡슐 40–80 mg / 2–4x 일 (식사 포함)
메틸 테스토스테론 b Android, Metandren, 테스트 완료 태블릿 10–50 mg / 일
플루 옥시 메스 테론 b Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren 태블릿 5–20 mg / 일
Metandienone b Dianabol 태블릿 5–15 mg / 일
메스 테로 론 b Proviron 태블릿 25 ~ 150mg / 일
구강 테스토스테론 Striant 태블릿 30mg 2 회 / 일
메틸 테스토스테론 b Metandren, Oreton Methyl 태블릿 5–25 mg / 일
설하 테스토스테론 b Testoral 태블릿 5–10 mg 1–4x / 일
메틸 테스토스테론 b Metandren, Oreton Methyl 태블릿 10–30 mg / 일
비강 테스토스테론 Natesto 비강 스프레이 11mg 3 회 / 일
경피 테스토스테론 AndroGel, Testim, TestoGel 젤라틴 25–125 mg / 일
Androderm, AndroPatch, TestoPatch 비 음낭 패치 2.5–15 mg / 일
Testoderm 음낭 패치 4–6 mg / 일
액 시론 액와 솔루션 30–120 mg / 일
안드로 스타 놀론 ( DHT ) Andractim 젤라틴 100 ~ 250mg / 일
직장 테스토스테론 Rektandron, 테스토스테론 b 좌약 40mg 2-3 회 / 일
주입 ( IM 또는 SC ) 테스토스테론 안드로 나크, 스테 로테이트, 비 로스 테론 수성 현탁액 10–50 mg 2–3x / 주
테스토스테론 프로 피오 네이트 b Testoviron 오일 솔루션 10–50 mg 2–3x / 주
테스토스테론 에난 테이트 Delatestryl 오일 솔루션 50–250 mg 1x / 1–4 주
Xyosted 자동 주입기 50–100 mg 1 회 / 주
테스토스테론 cypionate Depo- 테스토스테론 오일 솔루션 50–250 mg 1x / 1–4 주
테스토스테론 이소 부티레이트 아고 비린 디포 수성 현탁액 50–100 mg 1x / 1–2 주
테스토스테론 페닐 아세테이트 b Perandren, Androject 오일 솔루션 50–200 mg 1x / 3–5 주
혼합 테스토스테론 에스테르 Sustanon 100, Sustanon 250 오일 솔루션 50–250 mg 1x / 2–4 주
테스토스테론 운데 카노 에이트 Aveed, Nebido 오일 솔루션 750–1,000 mg 1x / 10–14 주
테스토스테론 buciclate a 수성 현탁액 600–1,000 mg 1x / 12–20 주
끼워 넣다 테스토스테론 Testopel 작은 공 150–1,200 mg / 3–6 개월
참고 : 남성은 하루에 약 3-11mg의 테스토스테론을 생산합니다 (젊은 남성의 경우 하루 평균 7mg). 각주 : a = 판매되지 않음. b = 더 이상 사용되지 않거나 더 이상 판매되지 않습니다. 출처 : 템플릿 참조.

사용 가능한 양식

Metandienone은 2.5mg 및 5mg 경구 정제 형태로 제공되었습니다 . [17] [18] [19] [1]

비 의학적 용도

Metandienone은 경쟁적인 운동 선수 , 보디 빌더 , 파워 리프터의 체격 및 성능 향상 목적으로 사용 됩니다 . [1] 현재와 ​​역사적으로 이러한 목적을 위해 가장 널리 사용되는 AAS라고합니다. [1]

부작용

지성 피부 , 여드름 , 지루성 , 안면 / 체모 성장 증가 , 두피 탈모남성화 와 같은 안드로겐 성 부작용 이 발생할 수 있습니다. [1] 여성형 유방체액 저류같은 에스트로겐 부작용 도 발생할 수 있습니다. [1] 여성형 유방 증례보고가 존재합니다. [20] [21] 로 다른 17α 알킬화 스테로이드, metandienone는 위험 포즈 간독성 을 초래할 수 장시간에 걸쳐 사용 간 손상 적절한 예방 조치를하지. [1]

약리학

약력학


안드로겐 / 단백 동화 스테로이드의 안드로겐 대 단백 동화 활성
약물 비율 a
테스토스테론 ~ 1 : 1
안드로 스타 놀론 ( DHT ) ~ 1 : 1
메틸 테스토스테론 ~ 1 : 1
메탄 드리 올 ~ 1 : 1
플루 옥시 메스 테론 1 : 1–1 : 15
Metandienone 1 : 1–1 : 8
드로 스타 놀론 1 : 3–1 : 4
메테 놀론 1 : 2–1 : 30
옥시 메 톨론 1 : 2–1 : 9
옥산 드 롤론 1 : 3–1 : 13
Stanozolol 1 : 1–1 : 30
난드 롤론 1 : 3 ~ 1 : 16
에틸 레스 트레 놀 1 : 2–1 : 19
Norethandrolone 1 : 1–1 : 20
주석 : 설치류에서. 각주 : a = 단백 동화 활동에 대한 남성 홀몬의 비율. 출처 : 템플릿 참조.

Metandienone은 그 효과를 발휘하기 위해 안드로겐 수용체 (AR)에 결합하고 활성화합니다 . [22] 여기에는 짧은 시간 동안 단백질 합성 , 글리코겐 분해 및 근력의 극적인 증가가 포함 됩니다. [ 의료 인용문 필요 ] 이 될 수 있지만, 대사 에 의해 5α 환원메틸 -1- 테스토스테론 (17α 메틸 δ 1 -DHT)보다 강력한 AAS 약물은 매우 낮은 보유 친화력 이위한 효소 및 메틸 -1- 따라서 테스토스테론은 미량으로 만 생성됩니다. [1] [23]따라서 finasteridedutasteride같은 5α-reductase 억제제 는 metandienone의 남성 홀몬 효과를 감소시키지 않습니다. [1] 의 비율하면서 그럼에도 불구하고, 신진 대사남성 홀몬 metandienone의 활동의 그것과 개선 상대적으로 테스토스테론이 약물은 여전히 온건 한 남성 홀몬 활동을 소유하고 심각한 생산 능력 않는 남성화 여성과 어린이를. [1] 따라서 남성에게만 일반적으로 사용됩니다. [1]

Metandienone은 아로마 타제기질 이며 에스트로겐 메틸 에스트라 디올 (17α- 메틸 에스트라 디올) 대사수 있습니다 . [1] 방향 화 속도는 테스토스테론 또는 메틸 테스토스테론에 비해 감소하지만 생성 된 에스트로겐은 신진 대사에 내성이 있으므로 메탄 디에 논은 적당한 에스트로겐 활성을 유지 합니다. [1] 따라서 여성형 유방체액 저류같은 부작용을 일으킬 수 있습니다 . [1] 항 에스트로겐 과 같은 병용 투여 아나 스트로 졸 과 같은 아로마 타제 억제제 또는 타목시펜 과 같은 선택적 에스트로겐 수용체 조절제이러한 에스트로겐 부작용을 줄이거 나 예방할 수 있습니다. [1] Metandienone에는없는 프로게스테론 활동. [1]

다른 17α- 알킬화 AAS와 마찬가지로 metandienone은 간독성 입니다. [1]

약동학

Metandienone은 경구 생체 이용률 이 높습니다 . [1] 인간 혈청 성 호르몬 결합 글로불린 (SHBG)에 대한 친화력 이 매우 낮으며 , 테스토스테론의 약 10 %, DHT의 약 2 %입니다. [24] 약물이되는 대사 6β- 의해 하이드 록 실화 , 3α- 및 3β- 산화 , 5β 환원 , 17- 에피 머화접합 다른 중에서 반응 . [23] 달리 methyltestosterone 그 C1의 존재로 인해 (2) 이중 결합, metandienone은 5α 감소 대사 산물을 생성하지 않습니다 . [23] [1] [25] 제거 반감기 metandienone의 3 내지 6 시간에 관한 것이다. [1] [2] 그것은되어 제거 에서 소변 . [23]

화학

17α-methyl-δ 1 -testosterone 또는 17α-methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-one 으로도 알려진 Metandienone은 합성 안드로 스탄 스테로이드테스토스테론 17α- 알킬화 유도체 입니다. [6] 이 A는 변형 A의 테스토스테론 메틸기 C17α 위치에 추가하고 이중 결합 C1과 C2 사이의 위치는. [6] 약물도이다 17α 메틸화 유도체 boldenone1 -testosterone) 및 δ 1 유사체methyltestosterone (17α-methyltestosterone).[6]

체액 감지

Metandienone은 다양한 효소 경로에 의해 광범위한 간 생체 변형을 겪습니다. 1 차 소변 대사 산물은 최대 3 일 동안 검출 가능하며, 최근에 발견 된 하이드 록시 메틸 대사 산물은 단일 5mg 경구 투여 후 최대 19 일 동안 소변에서 발견됩니다. [26] 대사 산물의 몇몇 metandienone 고유. 소변 검체에서 검출하는 방법에는 일반적으로 가스 크로마토 그래피-질량 분석법이 포함됩니다. [27] [28]

역사

Metandienone 우선 1955에서 설명 된 [1] 그것은 한 합성 상기 연구자 CIBA의 스위스 바젤 연구소. CIBA는 1957 년에 미국 특허를 신청하고 [29] 미국에서 1958 년에 Dianabol로 판매하기 시작했습니다. [1] [30] 처음에는 피해자와 노인을 태우기 위해 처방되었습니다. 또한 웨이트 리프터 및 다른 운동 선수에게 제약 성능 향상 으로 오프 라벨로 처방되었습니다 . [31] 얼리 어답터에는 오클라호마 대학 선수 샌디에고 차저스 감독 시드 길먼이 포함됩니다., 그는 1963 년부터 그의 팀에 Dianabol을 관리했습니다. [32]

애프터 Kefauver 해리스 개정은 1962 년에 통과 된 미국 FDA는 시작 DESI의 Dianabol을 포함하여 더 관대 사전 1962 표준에 따라 승인 된 약물의 안전성과 유효성을 보장하기 위해 검토 과정을. [33] 1965 년 FDA는 CIBA에게 합법적 인 의학적 용도를 추가로 문서화하도록 압력을 가하고 폐경기 후 골다공증뇌하수체 결핍 왜소증 을 치료하기위한 약물을 재 승인했습니다 . [34] CIBA의 특허 독점 기간지난 후 다른 제조업체는 미국에서 제네릭 메탄 디에 논 을 판매하기 시작했습니다.

FDA의 추가 압력에 따라 CIBA는 1983 년 미국 시장에서 Dianabol을 철수했습니다. [1] 2 년 후 FDA가 1985 년에 메탄 디에 논의 승인을 완전히 취소했을 때 일반 생산이 중단되었습니다. [1] [34] [35] 비 의료 적 사용은 1990 년 단백 동화 스테로이드 통제 법 에 따라 미국에서 불법화되었습니다 . [36] metandienone 미국에서 더 이상 의학적으로 가능한 제어되지되고 있지만, 생산 및 다른 국가에서 의학적으로 사용하고 있습니다. [1]

사회와 문화

2008 년 마약 단속 국 (DEA)이 메타 엔디에 논을 압수했습니다 .

일반 이름

Metandienone약물 일반 이름 이며 INN 이고 methandienoneBAN 이고 métandiénoneDCF 입니다. [6] [3] [4] [5] 또한이라고도 methandrostenolonedehydromethyltestosterone . [6] [3] [4] [1] [5] 전자 동의어와 혼동해서는 안 methylandrostenolone 알려진 다른 AAS의 다른 이름이다 metenolone . [삼]

브랜드 이름

Metandienone이 소개되었고 이전에는 주로 Dianabol이라는 브랜드 이름으로 판매되었습니다. [6] [3] [4] [5] [1] 또한 Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B, Vetanabol 등 다양한 브랜드 이름으로 판매되었습니다. 다른 사람들 중에서. [6] [3] [4] [5] [1]

법적 지위

Metandienone는 다른 AAS와 함께,이다 일정 III 규제 물질 에서 미국 세 이하 통제 물질 법 . [37]

스포츠 도핑

전문 운동 선수들이 metandienone을 사용한 스포츠 도핑 사례가 많이 알려져 있습니다 .

참고 문헌

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