25I-NBOMe - 25I-NBOMe

25I-NBOMe
2C-I-NBOMe-skeletal.svg
25I-NBOMe-spacefill.png
임상 데이터
의 경로
관리
협측 ( sublabial ), 설하 , 채워 넣고 , 흡입 , 정맥 내 , 근육 내 , 직장
ATC 코드
  • 없음
법적 지위
법적 지위
식별자
CAS 번호
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox 대시 보드 ( EPA )
화학적 및 물리적 데이터
공식 C 18 H 22 I N O 3
몰 질량 427.282 g · mol −1
3D 모델 ( JSmol )
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25I-NBOMe ( 2C-I-NBOMe , Cimbi-5 , 또한 " 25I "로 축약 됨 )는 2A 형 세로토닌 수용체 의 뇌 사용을 매핑하기 위해 생화학 연구에 사용되는 합성 환각제 입니다 . 때로는 레크리에이션 목적으로도 사용됩니다. 치환 된 phenethylamine 2C-I 계열 의 유도체로, 25-NB 계열 중 가장 잘 알려진 구성원 입니다 . 2003 년 베를린 자유 대학교의 화학자 Ralf Heim이 발견 한 것으로 박사 학위 논문에 자신의 연구 결과를 발표했습니다. [2] 이 화합물은 다음 팀에 의해 조사되었습니다. David Nichols 가 이끄는 Purdue University . [삼]

25I-NBOMe 탄소 -11 표지 버전 인 [11C] Cimbi-5 는 코펜하겐에서 양전자 방출 단층 촬영 (PET)을 위한 방사성 추적자 로 합성되고 검증되었습니다 . [4] [5] 최초의 5-HT 2A 수용체 완전 작용제 PET 방사성 리간드 인 [11C] -CIMBI-5는 특히 높은 친 화성 상태에서 이러한 수용체의 기능적 마커로서의 가능성을 보여줍니다. [4]

이 약물의 거리 및 미디어 별명은 "N-Bomb", "Solaris", "Smiles"및 "Wizard"입니다. [6] [7] [8]

레크리에이션 용

25I-NBOMe는 2003 년에 발견되었지만 2010 년까지 일반 기분 전환 용 약물로 등장하지 않았습니다.이 약물은 디자이너 약물 공급을 전문으로하는 벤더가 처음 판매했습니다 . [9] 속어 맥락에서, 화합물의 이름은 흔히 "25i와"를 짧게 또는 단순히 "N-폭탄"이라고한다. [10] 2014 년 설문 조사에 따르면 25I-NBOMe는 NBOMe 시리즈 중 가장 많이 사용되는 제품입니다. [11] 2013 년까지 25I-NBOMe 중독에 대한 사례보고는 신체 내 약물의 분석적 확인 유무에 관계없이 의학 문헌에서 점점 보편화되었습니다. [12]

25I-NBOMe는 구두로 활동하지 않는다는 소문이 널리 퍼져 있습니다. 그러나 경구 투여를 통해 명백한 과다 복용이 발생했습니다. 일반적인 투여 경로에는 설하 , 협측 및 비강이 포함됩니다. [11] 설하 및 협측 투여, 25i와-NBOMe 종종 시트에 적용되는 흡착 종이 소량 (어느 탭이 ) 구강 점막을 통하여 흡수하도록 입안에 유지된다. [13] [14] 정맥 25i와-NBOMe 용액의 주입 및 분말 형태의 약물을 흡연의보고가있다. [15] [16]

25I-NBOMe 블로터는 소위 클래식 또는 전통적인 사이키델릭보다 효능과 훨씬 낮은 비용으로 인해 때때로 LSD 블로터 로 잘못 표시되거나 오해됩니다 . [17] 25i와-NBOMe 심지어 소량 압지의 다수를 생산할 수있다. 공급 업체는 25I-NBOMe를 대량 (예 : 1kg 용기)으로 수입하고 상당한 이익을 위해 개별 용량을 재판매합니다. [14]

복용량

25I-NBOMe는 강력하며 1 밀리그램 이하 용량으로 활성화됩니다. 염산염의 일반적인 복용량은 600–1,200 µg 입니다. 영국의 약물 남용 자문위원회는 일반적인 복용량이 50 ~ 100 µg 이라고 밝혔지만 [14] 다른 출처에서는이 수치가 정확하지 않다고합니다. Erowid 는 인간에 대한 임계 선량은 50-250 µg, 가벼운 선량은 200-600 µg, 공통 선량은 500-800 µg, 강한 선량은 700-1500 µg라고 잠정적으로 제안합니다. [18] 효능이 레벨에서, 정확하게없이 25i와-NBOMe 분말의 단일 투여 량을 측정 할 수없는 분석 저울 및 그렇게하려고하는 것은 과량의 중요한 위험 사용자 넣을 수있다. [14]

효과

25I-NBOMe 효과는 설하 또는 협측 (껌과 뺨 사이)으로 복용하는 경우 일반적으로 6-10 시간 지속됩니다. [16] 부 풀릴 때 (코로 뽑았을 때) 효과는 보통 4 ~ 6 시간 지속됩니다. [16]

25I-NBOMe는 LSD와 유사한 효과를 가지고 있지만, 사용자는 기존 환각제에 비해 영향을받는 동안 더 많은 부정적인 영향과 사용 후 더 많은 위험을보고합니다. [11]

분석적으로 확인 된 25I-NBOMe 중독 후 응급실에 입원 한 7 명의 영국 남성의 사례 보고서는 "빈맥 (n = 7), 고혈압 (4), 초조 (6), 공격성, 시각 및 청각 환각 (6), 발작 (3), 고열증 (3), 클로 누스 (2), 백혈구 증가 (2), 크레아틴 키나아제 상승 (7), 대사성 산증 (3), 급성 신장 손상 (1). " [15]

25I-NBOMe는 액체, 분말 또는 종이 형태로 섭취 할 수 있으며 코를 골거나, 주사하거나, 음식과 혼합하거나, 훈제 할 수 있지만 설하 투여가 가장 일반적입니다. [19]

독성

25I-NBOMe의 레크리에이션 사용은 약리학 적 독성과 행동 독성 모두의 심각한 위험을 수반합니다. [12] [15] 25i와-NBOMe 비교적 새로운 물질과 거의 그것의 약리학 적 위험 또는 다른 물질과의 상호 작용에 대해서 잘 알려져있다. LD (50)는 아직 결정되지 않았다. [20] 매우 강력한 세로토닌 작용제이며, 환각 효과와 모호한 법적 지위로 인해 2010 년부터 레크리에이션 사용보고가 있는 디자이너 약물 입니다. 사망 및 심각한 부상보고는 25I-NBOMe 사용으로 인한 것입니다. , 일부 정부가 소유, 생산 및 판매를 통제하도록 촉구합니다. 웹 사이트 Erowid25I-NBOMe는 매우 강력하고 코를 골지 말아야하며,이 약은 "지난 1 년 동안 몇 차례의 사망을 초래 한 것으로 보인다"고 말합니다. [17] 장기간 입원을 필요로하는 몇몇 비치명적인 과량도보고되었다. [14] [12] [15]

2015 년 8 월 현재 25I-NBOMe는 미국에서 최소 19 명의 과다 복용으로 사망 한 것으로 알려졌습니다. [10] [21] 2012 년 6 월, 그랜드 포크스, 노스 다코타 , 이스트 그랜드 포크스, 미네소타의 두 십대가 25I-NBOMe로 추정되는 약물을 과다 복용하여 관련 당사자 중 두 명에게 긴 형을 선고하고 연방 기소를 받았습니다. 텍사스에 기반을 둔 온라인 공급 업체에 대해. [22] 아칸소 주 리틀 록 출신의 21 세 남성2012 년 10 월 음악 페스티벌에서 마약을 코로 복용하다 사망했다. 그는 미리 "몇 시간"동안 카페인이 함유 된 알코올 음료를 마신 것으로 알려졌다. 부검은 일반적으로 연구 화학 물질의 존재 여부를 테스트하지 않기 때문에 그가 어떤 다른 약을 먹었을 지 분명하지 않습니다. [23] 2013 년 1 월, 애리조나 주 스코 츠 데일에서 18 세의 한 사람이 LSD로 판매 된 25I-NBOMe를 소비 한 후 사망했습니다. 독성 검사에서 환자의 시스템에서 다른 약물을 발견하지 못했습니다. 이 약물은 2013 년 4 월에 발생한 애리조나 주 스코 츠 데일의 또 다른 사망 원인으로 의심됩니다. [14] 또한 2013 년 8 월 21 세 여성 의 사망 [24] 과 17 세 여성의 사망에도 언급되었습니다. 2014 년 1 월 미네소타에서 살았던 살, [25]2014 년 9 월 워싱턴에서 15 세가 사망했습니다. [26]

25I-NBOMe는 호주에서 여러 번의 사망과 관련이 있습니다. 2012 년 3 월, 호주의 한 남성 이 25I-NBOMe에 취해 나무와 전봇대 에 부딪혀서 부상을 입었습니다 . [27] 2013 년 6 월 5 일 시드니의 한 10 대 청소년이 뛰어 내려 죽었습니다. 그는 자신이 날 수 있다고 생각하고 발코니에서 뛰어 내린 것으로 알려졌습니다. [28]

25i와-NBOMe은 년 1 월 20 일 (2016)에 중요한 경우에 링크 된 코르크 , 아일랜드 나중에 사망 한 명이 병원에 입원 여섯 개 청소년, 왼쪽. 보고서에 따르면 십대 중 적어도 한 명은 극심한 내부 출혈과 함께 심장 마비를 겪었습니다 . [29]

25i와-NBOMe는 아마도 5HT에 작용 선택성을 나타낸다 2A의 다른 유사 수용체 펜 에틸 아민 , 활성화 환각제, 포스 포 리파아제 A2의 신호 캐스케이드 [30] 의 방출을 담당하는 트롬 복산 A2 혈소판 응집을 유발. 과도한 TXA2 농도는 혈전증유발할 수 있으며 , 25I-NBOMe의 혈관 수축 효과와 결합 될 때 심장 허혈 의 주요 위험 요소이며 , 여러 독성 학적 보고서에 증상이 나타나는 위험한 상태입니다. [20]

약리학

25I-NBOMe [31] [32]
수용체 K I (㎚) ±
5-HT 2A 0.044
5-HT 2B 231 73
5-HT 2C 2
5-HT 6 73 12
μ- 오피오이드 82 14
κ- 오피오이드 288 50
1 189 35

25i와-NBOMe 고도로 역할 적정량 전체 작용제 대한 인간의 5-HT에 2A의 수용체 , [31] [33] A의 해리 상수 ( K I 0.044 nm 인), 그것은 몇몇 여섯 배의 효능 결정 2C-I 자체를 이 수용체. 25I-NBOMe 방사능 표지 된 형태 는 뇌에서 5-HT 2A 수용체 의 분포를 매핑하는 데 사용할 수 있습니다 . [32]

25I-NBOMe는 선택적 5-HT 2A 길항제에 의해 완전히 차단 된 마우스에서 머리 경련 반응유도하여 , 그 환각 효과가 5-HT 2A 에 의해 매개됨을 시사합니다 . 이 연구는 25I-NBOMe가 생체 내 2C-I보다 약 14 배 더 강력하다고 제안했습니다 . [34]

반면 체외 연구되었습니다 N 2C-I 크게 2C-I에 비해 효능이 증가 하였다 벤질 유도체는 N 관련 화합물의 벤질 유도체 DOI가 비활성이었다. [35]

25I-NBOMe는 또한 여러 다른 수용체와의 상호 작용이 약합니다. 다음 표적과의 상호 작용에 대한 K i 값은 500 nM 이상이었습니다 : 5-HT 1A , D 3 , H 2 , 5-HT 1D , α 1A 아드레날린 성 , δ 오피오이드 , 세로토닌 흡수 수송 체 , 5-HT 5A , 5-HT 1B , D 2 , 5-HT 7 , D 1 , 5-HT 3 , 5-HT 1E ,D 5 , muscarinic M 1 -M 5 , H 3 , 그리고 도파민 흡수 운반체 . [32]

화학

다른 2C - X -NBOMe 분자 와 마찬가지로 25I-NBOMe는 화학자 Alexander Shulgin 이 그의 저서 PiHKAL 에서 설명한 2C 페 네틸 아민 계열의 유도체입니다 . [14] [12] 즉, 25i와-NBOMe는 인 N 벤질 페 네틸 분자의 유도체 2C-I 페 네틸 아민 골격의 질소 (N)에 2- 메 톡시 (BnOMe)를 추가하여 형성된. 이 치환은 분자의 효능을 크게 증가시킵니다. [14]

유사품

합성

25I-NBOMe는 일반적으로 환원성 알킬화 를 통해 2C-I 및 2- 메 톡시 벤즈알데히드 로부터 합성됩니다 . 먼저 이민 을 만든 다음 형성된 이민을 나트륨 보로 하이드 라이드환원 시키 거나 나트륨 트리아 세톡 시보로 하이드 라이드 와 직접 반응하여 단계적으로 수행 할 수 있습니다 . [2]

사회와 문화

법적 지위

호주

25I-NBOMe는 25B-NBOMe와 같은 일부 관련 화합물과 마찬가지로 2012 년 4 월 퀸즐랜드 약물 법에 명시 적으로 계획되었으며 2013 년 10 월 뉴 사우스 웨일즈에서 계획되었습니다. 호주 연방 정부는 N- 벤질 페 네틸 아민에 관한 특정 법률이 없습니다. [36]

캐나다

2016 년 10 월 31 일 현재 25I-NBOMe는 캐나다의 규제 물질 (Schedule III)입니다. [37]

중국

2015 년 10 월 현재 25I-NBOMe는 중국에서 규제 물질입니다. [38]

유럽 ​​연합

2014 년 9 월 유럽 ​​연합 은 모든 회원국에서 25I-NBOMe를 금지했습니다. [39]

이스라엘

이스라엘은 2013 년에 25I-NBOMe를 금지했습니다. [40]

러시아

러시아는 NBOMe 시리즈에 대한 특정 규정을 통과 한 최초의 국가입니다. 25I-NBOMe를 포함한 NBOMe 시리즈의 모든 약물은 2011 년 10 월 러시아에서 불법화되었습니다. [40]

영국

이 물질은 1971 년 약물 남용 법N- 벤질 펜 에틸 아민 포괄 조항 의 결과로 영국에서 A 등급 약물입니다 . [41]


미국

2013 년 11 월 15 일 DEA는 비상 스케줄링 기능을 사용하여 스케줄 I에 25I-NBOMe (및 25C- 및 25B-NBOMe)를 추가하여 해당 NBOMe 화합물을 스케줄 I에서 2 년 동안 "일시적으로"만들었습니다. [21] 2015 년 11 월에는 임시 일정이 추가로 1 년 연장되었으며 [42] 영구 일정이 마련되었습니다. [43] 25I-NBOMe, 25B-NBOMe 및 25C-NBOMe는 현재 21 CFR 1308.11 (d)에 따라 스케줄 1 물질입니다. [44]

루마니아

2011 년 루마니아는 모든 향정신성 물질을 금지했습니다. [45]

세르비아

25I-NBOMe는 2015 년 3 월 금지 물질 목록에 포함되었습니다. [46]

스웨덴

Riksdag 2013 년 8 월 1 일부터 규제 LVFS 에서 의료 제품 기관 (MPA) 에서 발표 한 스웨덴 일정 I ( "일반적으로 의료용이없는 물질, 식물 재료 및 진균")에 따라 마약 약물 처벌법 에 25I-NBOMe를 추가했습니다. 2013 : 1525I-NBOMe2- (4-jodo-2,5-dimetoxifenyl) -N- (2-metoxibensyl) etanamin으로 등재되었습니다 . [47]

대만

2014 년의 유럽 규칙에 따라 25I-NBOMe는 금지 물질의 클래스 4에 포함되었습니다. [48]

브라질

25I-NBOMe를 포함한 NBOMe 가족의 모든 약물은 불법입니다.

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